Чашек живёт одним днём: импульсивный, легкомысленный и почти никогда не думает о последствиях. Его брат Кружек, напротив, осторожен и сдержан, но это не спасает их от череды злоключений. Чашек задолжал дьяволу свою душу, так что каждый новый день может стать последним. Сам он не переживает по этому поводу, а вот Кружеку приходится постоянно быть начеку. Братская динамика строится на контрасте: один лезет в авантюры с головой, другой пытается удержать их обоих на плаву. Но беспечность Чашека
Тед Темплтон, уже взрослый и успешный бизнесмен, оказывается под ударом: его обвиняют в корпоративном преступлении. Чтобы уйти от ответственности и разобраться в происходящем, он принимает единственно возможное для себя решение. Тед снова превращается в Босса-молокососа и внедряется в семью брата Тима, притворяясь одним из его детей. Теперь ему предстоит жить по детским правилам, прятать свой деловой костюм и выяснять, кто за всем стоит. При этом под угрозой не только его свобода, но и покой