Майло и Венди пересмотрели все романтические комедии, прошерстили десяток приложений для знакомств и честно заработали дипломы экспертов по свиданиям. Они уверены, что знают об отношениях всё, и решают применить теорию на практике. Договор простой: секс по дружбе и никаких чувств. Но Нью-Йорк не терпит скучных сценариев. Встретившись, герои бросают вызов собственным правилам. Каждая новая встреча ломает их рациональные схемы, а рассудок начинает проигрывать тому, что не поддаётся планированию.
Выпускник колледжа Джимми возвращается на Лонг-Айленд с фотокамерой и неясным будущим. Он ищет свой стиль в снимках, а не в планах на жизнь. Бывшая девушка Джилл, напротив, уже знает, чего хочет: она рвется на Манхэттен строить карьеру дизайнера, но боится, что чувства к Джимми станут якорем. Их пути расходятся, но не до конца. Вокруг них - такие же вчерашние студенты из пригорода Нью-Йорка 1980-х. Каждый мечтает завоевать город, каждый боится упустить свой шанс. Одни хватаются за первую
Слоун летела в Нью-Йорк за идеальной жизнью, а вернулась в родной городок в штате Мэн без работы и без плана. Единственные, кто её здесь ждет, - эксцентричная бабушка и подруга, помешанная на пейнтболе. До праздников рукой подать, денег на подарки нет, и Слоун соглашается продавать ёлки с Энди, в которого была влюблена в детстве. Всё меняется после падения на льду. Перед глазами проносится вся жизнь, и Слоун вспоминает странный момент из детства: дедушка в костюме Санты закапывает мешок с